Im Jahr 1906, als Churchill Unterstaatssekretär für die Kolonien war, lernte er die zehn Jahre jüngere Clementine Hozier kennen. Beide begegneten sich erneut 1908 und vertieften ihre Beziehung. Churchill war inzwischen Handelsminister, hatte also nach dem Schatzkanzler das zweitwichtigste Wirtschaftsamt in der britischen Regierung inne. Am 12. September 1908 heirateten sie in der St Margaret’s Church in Westminster.[14]
Ende 1929 unternahm Churchill eine Vortragsreise nach Amerika. Infolge des New Yorker Börsencrashs im Oktober, den er am Rande miterlebte, verlor auch er viel Geld, das er in Aktien angelegt hatte. Nur seine Einnahmen als Schriftsteller und eine verstärkte Tätigkeit als Kolumnist bewahrten ihn vor dem zeitweise drohenden Ruin.[21]
Als überzeugter Imperialist war er deren erklärter Gegner und sah in ihrem Anführer Mahatma Gandhi nur einen „halbnackten Fakir“.
Schwerer noch wiegt der Vorwurf, während des Zweiten Weltkriegs habe Churchills Regierung gleichgültig auf die Hungersnot in Bengalen reagiert und damit den Tod von etwa 3 Millionen Menschen in Kauf genommen.[23][24]
Im Januar 1931 trat Churchill wegen der Unstimmigkeiten über Indien aus Baldwins Schattenkabinett aus. Im Dezember desselben Jahres wurde er in New York von einem Taxi angefahren. Die Verletzungen zwangen ihn zu einer einjährigen Erholungsphase, die er zum großen Teil auf Reisen verbrachte. So unternahm er 1932, um für die geplante Biographie seines Ahnherrn Marlborough zu recherchieren, auch eine Fahrt durch Deutschland.
So befürwortete Churchill beispielsweise die Eugenik, da er in „Geistesschwachen“ und „Verrückten“ eine Bedrohung für Wohlstand, Vitalität und Kraft der britischen Gesellschaft sah. Er trat für ihre Segregation und Sterilisierung ein, damit der „Fluch mit diesen Menschen ausstirbt und nicht an nachfolgende Generationen weitergegeben wird“.[29]
Er zog sich auf seinen Landsitz Chartwell in Kent zurück, wo er sich seinem Hobby, der Malerei, vor allem aber seiner journalistischen und schriftstellerischen Arbeit widmete. Ende 1933 veröffentlichte er seine Marlborough-Biographie, und 1937 nahm er seine vierbändige Geschichte der englischsprachigen Völker in Angriff, die er jedoch erst 20 Jahre später, nach seinem endgültigen Ausscheiden als Premierminister, abschließen konnte. Seine publizistische Tätigkeit war so umfangreich, dass er eigene Rechercheure beschäftigte sowie Schreibkräfte, denen er seine Arbeiten bis spät in der Nacht diktierte. Seinem Biographen William Raymond Manchester zufolge war Churchill in den 1930er Jahren der bestbezahlte Schriftsteller und Kolumnist der Welt.[33]
Die Malerei hatte Churchill bereits 1915, kurz nach seinem damaligen Ausscheiden aus der Regierung, dank seiner Schwägerin Gwendeline für sich entdeckt. Später schulte er seine Technik mit Unterstützung von John Lavery und John Nicholson und behielt die Freizeitbeschäftigung fast bis an sein Lebensende bei.[34]
Andererseits waren seine berühmten Reden vor der akademischen Jugend in Zürich 1946[57] und dem Europarat in Straßburg 1949 zukunftsweisend: Darin schlug er die Schaffung der „Vereinigten Staaten von Europa“ vor, deren „erster Schritt eine Partnerschaft zwischen Frankreich und Deutschland“ sein müsse. „Es kann kein Wiederaufleben Europas geben ohne ein geistig großes Frankreich und ein geistig großes Deutschland“, sagte er und sprach weiter von der Notwendigkeit, der europäischen Völkerfamilie „[…] eine Struktur zu geben, unter der sie in Frieden, Sicherheit und Freiheit leben kann. Wir müssen eine Art Vereinigte Staaten von Europa schaffen. Nur so können Hunderte Millionen von Werktätigen wieder einfache Freuden und Hoffnungen erlangen, die das Leben lebenswert machen.“
Drei Monate nach Stalin erlitt Churchill selbst zum wiederholten Mal einen Schlaganfall, der ihn für längere Zeit arbeitsunfähig machte. Er erholte sich zwar, seine Amtsführung war jedoch dauerhaft beeinträchtigt.
Er erlitt weitere Schlaganfälle und 1962, im Alter von 88 Jahren einen Oberschenkelhalsbruch. Danach verfiel er zusehends. Nach langer Krankheit starb er in seinem 91. Lebensjahr, am 24. Januar 1965, auf den Tag genau 70 Jahre nach seinem Vater.[67]
Robert Rhodes James schrieb 1970, Churchill sei unfähig zu Intrigen gewesen, erfrischend unschuldig und aufrichtig.[75] Der vielfach kolportierten Behauptung, Churchill sei Alkoholiker gewesen,[76] widerspricht sein Biograph Roy Jenkins.[77] Churchill konsumierte zeitlebens Tabak und Alkohol, war aber nie abhängig davon. Er litt periodisch an Depressionen, die im Alter zunahmen.[78]
